Charles Squires was eigenaar van de zo'n 40 hectare grond waar het resort later gebouwd is. Voor deze grond zou hij zo'n $8,75 per acre hebben betaald dat is ongeveer $865,-. In 1944 verkocht hij dat aan Margaret Folsom voor $7500,-.
En Margaret Folsom verkocht dat weer door aan Billy Wilkerson, eigenaar van onder andere The Hollywood Reporter en een aantal nachtclubs.

Wilkerson had een grote visie voor het resort en huurde de ontwerper George Vernon Russell in, hij wilde af van de ouderwetse cowboy looks en wou een hoogwaardig resort met Europese invloeden. Alles moest hier bijeen komen ;  restaurants, een spa, showroom, golfbaan en luxe hotelkamers.
Vanwege deze ambitieuze plannen en de kosten in oorlogstijd kwam er al snel een financieel tekort en moest hij op zoek naar een financier.

En daar eind 1945 de gangster 'Bugsy Siegel'. Hij was met zijn criminele partners naar Las Vegas gekomen omdat daar het gokken legaal was en hij had toen een groot aandeel in 'Trans America Wire' een racepublicatie. 
Ze waren al bezig met de koop van 'El Cortez' voor zo'n $600.000 maar hadden problemen met wat ambtenaren die wisten van hun illegale praktijken.
Toen ze hoorde dat Wilkerson geld nodig had deden ze zich voor als zakenmannen en kochten gelijk 2/3 van het project. En al snel nam Bugsy de leiding over en haalde meer 'collega's over om te investeren zoals 'Mayer Lansky'.
Siegel paste het thema aan naar zijn geliefde Miami South Beach en tropische stijl.

 'The West's Greatest Resort Hotel' op 26 December 1946 was het zover het eerste luxe resort hotel met zo'n 105 kamers aan de strip werd geopend.
'The Flamingo' volgens de legende vernoemd naar Siegels vriendin Virginia Hill vanwege haar lange magere 'Flamingo' benen en ze was gek op gokken.

Al snel begon zijn partner Mayer Lansky, Siegel te beschuldigen van het afromen van het bouw budget en zo zou hij al $2,500,000 achter over hebben gedrukt. Lansky overtuigde de maffia om Siegel nog een kans te geven om het terug te betalen maar net toen de Flamingo winst ging draaien vonden ze het genoeg en werd Bugsy Siegel op 20 juni 1947 vermoord in opdracht van de maffia.
In de buurt van het Trouwkapel op het Flamingo terrein is een gedenkplaat.

Moe Sedway en Gus Greenbaum namen de leiding over en veranderde de naam naar 'The Fabulous Flamingo'. Het resort werd toegankelijker voor de normale burger en werd een groot succes. Het ging om de complete ervaring niet alleen het gokken.
Er werden grote sterren aangetrokken voor de shows zoals : Sammy Davies Jr, Martin& Lewis, The Mills Brothers, Sophie Tucker en Rose Marie.
En het personeel draaide smokings wat net die extra sfeer gaf bij de beleving.
In 1953 kwam de beroemde 'Champange Tower' een toren vol licht die opgestapelde champagne glazen moest voorstellen.

In 1960 werd het Hotel verkocht voor ruim $10 miljoen aan een groep investeerders uit Miami area. In 1967 nam Kerkorians International het bedrijf over om het vervolgens in 1971 aan de Hilton group te verkopen die het in 1974 de Flamingo Hilton noemden. Daarna gingen de renovaties snel en werd rond 1993 de grote tuin aangelegd en werden de hoge hotel torens gebouwd met daarbij de Hilton Grand Vacation Club Timeshare appartementen aan de achterkant van het resort.
In 1998 werden de gaming activiteiten en het hotel gesplitst en de naam lease liep af in 2000 en werd er besloten om deze naam te gebruiken: Flamingo Las Vegas.
In 2005 kocht Harrah's Entertainment Caesars Entertainment op en zo werd het eigendom van Harrah's wat in 2010 zijn naam veranderden in Caesars Entertainment.

In 2018 onderging het resort een mega makeover (van zo'n $90 miljoen) ontwerper Forest Perkins ging aan de slag met roze en goud en richten zich op de retro-chic stijl van de jaren'70. Nu is ook het nieuwe steakhouse (vernoemd naar Bugsy & Meyer's ) geopend en staat het resort er weer helemaal netjes bij vol met history.

​