Op de locatie waar nu The Cromwell staat stond vroeger deels een motel. In 1958 opende het Dessert Villa-motel. Later werd de naam veranderd in eigenaar Empey's Desert Villa en toen in 1974 werd het weer veranderd naar Times Square Motel.
Dat werd al snel gesloten in 1975 toen er plannen rond waren voor het bouwen van een groot winkel centrum. Dat is op het laatst niet door gegaan omdat er te weinig ruimte zou zijn voor parkeergelegenheid.

Eind 1975 kwam Michael Gaughan met plannen om Babary Coast hotel en casino te bouwen. Gelijk kwamen er al meerdere protesten van omgelegen resorts, het zou gevaar opleveren met de hoogspanning kabels boven het terrein en het zou zorgen voor verkeersopstoppingen op die kruising. Er volgde verschillende rechtszaken maar in 1976 kreeg Gaughan toch zijn zin en begon aan zijn 8 verdiepingen hoge resort van $13,- miljoen dollar. De hoogspanningskabels zouden verhoogd worden (later heeft Caesars deze allemaal onder de grond laten leggen).

Op 2 maart 1979 was het zover en werd Barbary Coast hotel en Casino met Victoriaanse inrichting geopend samen met 2 restaurants en een nachtclub.
Het resort was al snel een succes, vooral onder de lokale bevolking het had een 'volkse' sfeer en was goedkoop.

In 1980 kreeg Michael veel complimenten omdat hij bij de MGM brand gelijk zijn casino sloot en een evacuatie centrum ervan maakte voor de slachtoffers en de MGM gasten. Ze konden hier hulp krijgen en kregen gratis eten en drinken.

In 2004 werd het resort overgenomen door Boyd Gaming, Boyd liet al snel weten eventueel te willen doorverkopen of ruilen voor ander vastgoed. Het resort was nog steeds populair ,vooral door zijn gratis live optredens (onder andere big Elvis) en karaoke in samenwerking met goedkoop eten.
En toen kwam de ruil van Boyd Gaming eind februari 2007 naar Harrah's Entertainment. De wisseling ging razend snel (hiernaast staat een filmpje van de wisseling), 1 maart 2007 werd al Bill's Gambling Hall & Casino geopend. Het resort vernoemd naar Bill de oprichter van Harrah's.

Ondertussen veranderde Harrah's naar Caesars Entertainment en kondigde in 2012 een grondige renovatie aan van $187 miljoen. Het resort moest een uniek en luxe uitstraling gaan krijgen. Er werd in 2013 aangekondigd dat het de naam 'Gansevoort Las Vegas' zou gaan krijgen naar de New Yorkse Gansevoort hotel groep. Hier kwam echter al snel een einde aan toen de Gansevoort groep banden zou hebben met misdaad organisaties uit Rusland.

Caesars naam de renovatie helemaal zelf onder controle en op 21 april 2014 opende The Cromwell met een Italiaans restaurant met vrouwelijke top chef en een nieuw zwembad gedeelte op het dakterras met beach en night club Drai's.
Het is een boutique hotel met Parasian Style en vooral luxe uitstraling.

Door de corona pandemie moest de Cromwell ook sluiten. Tijdens de sluiting werd het resort gebruikt door CBS reality show 'Love Island' wat normaal in de Filipijnen word opgenomen maar nu daar niet heen kon.

Tijdens de heropening eind augustus 2020 ging het resort open als 'Adult Only' resort, alleen in het Italiaanse restaurant zijn wel kinderen welkom.

'The Cromwell is net even anders dan de gemiddelde Las Vegas resorts, en dit maakt het ook wel leuk om even een bezoekje te brengen. Wel zou het wel weer eens tijd worden om wat te vernieuwen en eventueel nog een eetgelegenheid toe te voegen.'

​